私が作業したわけではないのですが、関係しているサーバで、ちょっとはまりました。
1台まるごと借りているサーバ上で、woody(3.0) から sarge(3.1)に上げようと、dist-upgrade をして再起動かけたところ、、、、立ち上がらなくなってしまいました。
 

 ブートローダにLILOを用いられております場合、kernelの再構築
などを伴うアップグレードの際には、再起動前に"lilo"コマンドを
実行し、lilo.confの更新を反映させる必要がございます。

 とのことで、この lilo コマンドを実行していなかったことで、起動時「LI」のあたりで止まってしまう状態になっていました。
 作業代金を支払ってなおしてもらいましたが、ちょっと高い勉強料になってしまいました。うぅむ。。。。
 みなさんもお気をつけあれ。

(8/8追記)
同じ事をされた先輩がいらっしゃいました m(_ _;)m
http://d.hatena.ne.jp/stealthinu/20050614/p1
まさにぴったり同じサービス会社で、ぴったり同じ状況。
来た返事までほぼ一緒。
失敗する前に読んでおけば・・・・。
どこかにtipsとして目立つように書いておいてよ〜、と恨み節のひとつもいいたくなります>さくらインターネット